“ÉTER E ÉSTER” – ORGÂNICA – 8º AULA

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OI, GALERA!

VAMOS PRIMEIRO AO ESTUDO DE ÉTER E ÉSTERES .

DEPOIS, ASSISTA AO VIDEO E VEJA O RESUMO.

ÉTER

Éteres são compostos orgânicos, ou seja, que são formados de átomos de carbono. Eles pertencem à função oxigenada e possuem oxigênio entre os átomos de carbono.

Apresentam como propriedades físicas o fato de serem encontrados nos estados líquido, sólido ou gasoso. São muito inflamáveis e possuem cheiro muito intenso.

Éteres
veja que essa é uma cadeia heterogênea, pois tem um átomo diferente de carbono na sequencia de carbonos. Essa função chama-se éter e R e R’ representam cadeias de carbonos que podem ser iguais, ramificadas ou insaturadas. (imagem: toda matéria)

Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português), é a utilizada para dar nomes oficiais aos éteres.

O primeiro passo, é indicar o número de átomos de carbono através do prefixo:

1 – met, 2 – et, 3 – prop, 4 – but, 5 – pent, 6 – hex, 7 – hept, 8 – oct, 9 – non, 10 – dec.

De seguida, temos de identificar o oxigênio entre os carbonos e dividir o éter pelo lado que tem menos e mais carbono ao lado do oxigênio.

No lado do oxigênio que tem menos carbono, ou seja, cuja cadeia é menor, o sufixo é -oxi. Enquanto isso, no lado da cadeia maior, o sufixo é -ano.

Exemplo:

CH3 – O – CH2 – CH3

Do lado esquerdo do oxigênio, há apenas um átomo de carbono. Logo, o prefixo é met.

Do lado direito do oxigênio, são dois os átomos de carbono. Logo, o prefixo é et.

Assim, ao prefixo met (cadeia menor) é acrescido o sufixo -oxi, do qual resulta a palavra metoxi.

Ao prefixo et (cadeia maior) é acrescido o sufixo -ano, do qual resulta a palavra etano.

Juntos, formam o nome metoxi etano (CH3 – O – CH2 – CH3).

UTILIZAÇÕES DOS ÉTERES:

O éter, do grupo funcional dos éteres, tem a capacidade de dissolver substâncias. Assim, é utilizado em laboratórios como um solvente na extração de gorduras e também para dissolver graxas e tintas.

Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúvel em água, em condições ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. Os de massa molecular mais elevada estão no estado sólido, os que apresentam dois e três carbonos na molécula são gasosos e os seguintes são líquidos que são extremamente voláteis.

O éter etílico (éter comum) pertence à classe de éteres, é um líquido incolor muito volátil (ferve a 35° C), produz frio intenso ao evaporar em contato com a pele e seus vapores são três vezes mais pesados que o ar. Sua utilização é feita em pacientes, é um poderoso anestésico inalatório porque relaxa os músculos, mas possui as desvantagens de causar irritação no trato respiratório e a possibilidade de provocar explosões em ambientes fechados. Sendo assim, ele está em desuso, apesar de ter sido usado durante quase um século.

O éter etílico dissolve graxas, óleos e resinas, por isso é usado na indústria como solvente de óleos e tintas.

ÉSTERES:

Nos ésteres (função éster), o hidrogênio da carboxila (COOH) dos ácidos carboxílicos( lembra: final de cadeia)  é substituído por um radical orgânico  (‒R). Quando esse processo ocorre formando um éster cíclico, temos a formação de uma lactona.

Os ésteres têm várias aplicações, como solventes, polímeros ( poliéster)), medicamentos (o ácido acetil salicílico  – AAS, por exemplo, tem uma função éster), flavorizantes (na indústria alimentícia e de medicamentos).

Os ésteres de massa molecular pequena são líquidos incolores e voláteis, de odor agradável. Conforme a quantidade de carbonos vai aumentando, a viscosidade do éster também aumenta, podendo chegar ao estado sólido (ceras). São insolúveis em água  e solúveis em solventes apolares.

Abaixo, vemos alguns exemplos de ésteres utilizados como flavorizantes:

esse é o formiato de isobutila – que forma o flavorizante de framboesa – lembre que os flavorizantes vão pelas narinas, como odores, e não o paladar. Se você tampar o nariz, não sentirá gosto de nada….( imagem: infoescola)
butanoato de etila- flavorizante do abacaxi imagem: infoescola.
acetato de octila – flavorizante de laranja imagem: infoescola

Flavorizantes: como já mencionado, os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. São bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Alguns exemplos:

  • Etanoato de pentila – aroma de banana.
  • Butanoato de etila – aroma de morango.
  • Etanoato de isopentila – aroma de pera.
  • Etanoato de octila – aroma de laranja.
  • Etanoato de benzila – aroma de jasmim.
  • Nonanoato de etila – aroma de rosa.
  • Metanoato de etila + heptanoato de etila – aroma de uva.

NOMENCLATURA DOS ÉSTERES:

Eles tem um nome que apresenta “oato” para a primeira parte ( antes do C=O) e “ila” para a segunda parte, depois do C=O.

Antes do C=O tem 3 carbonos- inclui o carbono da dupla com o oxigênio = logo um propan + ato = propranoato Depois do segundo oxigênio – que era OH e tirou-se o H – tem um carbono; metil que fica metila Nome desse composto: propanoato de metila

Alguns ésteres importantes

LIPÍDIOS 

São ésteres naturais de origem biológica, insolúveis em água. Os exemplos mais comuns de lipídios são os óleos, as gorduras e as ceras. Óleos e gorduras são ésteres do glicerol (por isso são também chamados de glicerídeos) onde, na maioria das vezes, as três hidroxilas do glicerol estão esterificadas com ácidos graxos. Já as ceras são monoésteres de ácidos graxos. À temperatura ambiente, os glicerídeos são líquidos e as gorduras são sólidas, diferença caracterizada pela presença de ácidos graxos insaturados nos óleos.

exemplo de um triglicerídeo – imagem: infoescola

Já ouviu falar em poliésteres?

Pode ser desconhecido, mas a palavra  PET  você conhece!

Poliésteres: são polímeros formados da reação do ácido tereftálico com o etilenoglicol. O principal poliéster é o PET, utilizado na produção de embalagens, principalmente de garrafas, guarda-chuvas, barracas de camping, na produção de fibras têxteis sintéticas, etc.

Dessa vez, vamos falar das funções orgânicas oxigenadas: éter e éster.

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artigo revisado e atualizado.

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