FUNÇÕES OXIGENADAS- ÁLCOOL, FENOL E CETONA- 6º AULA

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OI GALERA!

No video abaixo voces encontrarão resumo de álccois, fenol e cetona.

O texto, mais completo, para começarem a estudar a função Fenol.

A função álcool já foi postada na aula passada.

FUNÇÃO FENOL – FUNÇÃO ORGANICA OXIGENADA 

Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados (apresentam átomo ou átomos de oxigênio em sua composição) que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um hidrocarboneto aromático (composto que apresenta átomos de carbono e hidrogênio) qualquer. Veja abaixo algumas representações de aromáticos:

Fórmulas estruturais de compostos aromáticos que formam fenóis
alguns fenóis conhecidos – imagem: Brasil Escola

– Nomenclatura dos fenóis:

A nomenclatura de um fenol, de acordo com a União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC), deve seguir a seguinte regra:

Hidroxi + nome do aromático

Exemplo: Fenol sem ramificação

Fórmula estrutural de um fenol sem ramificação

Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila ligado ao benzeno. Logo, o nome dessa estrutura é hidroxibenzeno.

Exemplo: Fenol com ramificação

Fórmula estrutural de um fenol com ramificações
Fórmula estrutural de um fenol com ramificações

Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila e de um radical etil (H3C-CH2) ligados ao benzeno. Assim, o primeiro passo para nomear esse composto é numerar os carbonos do benzeno a partir do carbono ligado ao grupo OH e prosseguir no sentido da ramificação :

Carbonos numerados na fórmula estrutural de um fenol ramificado

Ao numerar os carbonos do composto aromático, temos o grupo hidroxila no carbono 1 e o etil no carbono 3. Logo, o nome desta estrutura é 3-etil-1-hidroxibenzeno

2- características dos fenóis:

  • Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis apresenta-se no estado sólido. Os fenóis mais simples (compostos por um aromático) apresentam-se em estado líquido;
  • Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de ebulição (passagem do líquido para gás) elevados quando comparados aos dos hidrocarbonetos:
  • Densidade: são compostos mais densos que a água;
  • polaridades das moléculas de fenóis: de uma forma geral, eles apresentam moléculas polares;
  • força intermolecular- aquela força que segura as moléculas unidas fenóis estabelecem entre si ligações de hidrogênio- lembre que são as forças mais fortes.
  • Solubilidade: apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água;
  • Reatividade: são compostos que sofrem reações de oxidação;
  • Acidez: apresentam um relevante caráter ácido, muito maior que o dos álcoois. A acidez dos fenóis permite que esses compostos interajam com bases orgânicas, formando ácidos e água.

3- Utilizações dos fenóis

  • Fabricação de desinfetantes;
  • Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta;
  • Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele;
  • Produção de resinas;
  • Matéria-prima para a produção do indicador ácido-base fenolftaleína;
  • Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias orgânicas de diversos grupos funcionais.

FUNÇÃO CETONA – FUNÇÃO ORGÂNICA OXIGENADA :

As cetonas (função cetona) são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) no meio da cadeia, ou seja, em um carbono secundário ( carbono ligado a 2 outros carbonos). As cadeias desta classe de compostos podem ser tanto abertas quanto fechadas (aromáticas ou não).

Cadeias pequenas (até dez átomos de carbono) levam a cetonas no estado líquido, menos densas que a água, de cheiro agradável e que, em geral, são parcialmente solúveis – exceção para a propanona que é totalmente solúvel. Cadeias com mais de dez carbonos levam a cetonas sólidas e insolúveis em água.

Industrialmente, muitos dos óleos essenciais extraídos de flores e frutos e usados na produção de perfumes são compostos cetônicos. Elas também são usadas na extração de gorduras de sementes como o girassol e o amendoim. Cetonas também podem ser usadas para extrair cocaína das folhas de coca, o que torna seu uso restrito e fiscalizado por órgãos da polícia federal.

Veja que essa cetona tem 2 grupos carbonila ( C=O ) . O nome tem que mostrar isso e onde estão localizadas: hexan-2,4-diona 6 carbonos – hex 2,4- onde estão as carbonilas di – porque são duas ona- designação da função. imagem:infoescola.com

Algumas cetonas importantes

Acetona – propanona-  é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água. A cetona mais simples é usada como solvente (de lacas, resinas, acetileno), na extração de óleos vegetais e na fabricação de medicamentos hipnóticos como o sulfonal (um sonífero).

Acetofenona: é a cetona aromática- tem grupo benzeno-  mais simples sendo incolor e de alta viscosidade. É utilizada como precursor na preparação de diversas resinas e fragrâncias (principalmente como aroma artificial de amêndoa, cereja, jasmim e morango).

Um resumo sobre as primeiras funções oxigenadas- álcool, fenol e cetona.

CANAL XQUIMICA- VIDEO SOBRE FUNÇÕES OXIGENADAS:

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