ISOMERIA ESPACIAL – GEOMÉTRICA

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ALÔ PESSOAL!!!!!!!!!!
Que furada esse ENEM!!!!!!
Como pode um exame nacional , de alta credibilidade, coerente e inovador, ter chegado a esse ponto!!!!!!!!!
Hoje está nos jornais: aluno que se sentir lesado deve recorrer para fazer novo exame… quando?

Mas o assunto de hoje é isomeria, um dos mais intrincados conceitos da química orgânica.
Vamos lá.

Isômeros são substancias orgânicas que possuem a mesma fórmula geral, mas a estrutura de cada composto é diferente, segundo regras estabelecidas.
Desta forma há 2 tipos de isomeria: plana e espacial.
A isomeria espacial divide-se em dois ramos: geométrica ou cis-trans ou Z-E e óptica .

ISOMERIA GEOMÉTRICA

Para que essa isomeria ocorra a substancia teve ter:

a) uma dupla ligação entre carbonos.

b) cada carbono da dupla deve ter ligações com diferentes elementos.

veja na imagem ao lado: cada carbono da dupla tem duas ligações diferentes: H e Cl .
Quando os dois hidrogenios estão no mesmo plano, é chamado cis.
Em planos opostos, é chamado trans.
nesse caso é fácil verificar “cis e trans “

mas em compostos com 4 ligantes diferentes como fica?
Aí vale a regra da simplicidade: os mais simples de um lado, os mais complexos de outro lado:
faça a fórmula do 3-metil-2-penteno.
Os quatro ligantes do carbono serão: metil, hidrogenio ( mais simples fazendo o lado cis) e metil e etil , de outro lado (mais complexo, formando o lado trans).
Existe uma dupla clássica: ácido fumárico( ácido cis-butenodióico) e ácido maléico( ácido trans- butenodióico ) .
Para se ter uma idéia da diferença entre os dois veja os pontos de fusão: maléico = 130,5 C e fumárico 302 C. E o fumárico tem uma solubilidade muito superior em água.


E mais! o ácido maleico sofre desidrataçào formando o anidro maléico, o que não ocorre com o ácido fumárico, que não sofre desidratação intramolecular.
E quando as cadeias são cíclicas?
Fica mais fácil, pois só precisa que 2 átomos do ciclo possuam ligantes diferentes entre si. Faça a fórmula do 1,2- dimetilciclopentano.
Esse hidrocarboneto e seus isômeros são usados em sínteses orgânicas.
XQUIMICA- CIS E…… TRANS- ACIMIUQX !
(imagens- www.mundoeducacao.com.br)

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